1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亞胺鹽酸鹽(EDC鹽酸鹽)
1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亞胺鹽酸鹽(EDC·HCl)是一種水溶性碳二亞胺類縮合劑,分子式為C8H17N3·HCl,分子量191.7,呈白色至類白色結晶粉末,易溶于水(溶解度>500g/L)和極性有機溶劑。其活性基團為碳二亞胺(-N=C=N-),在pH4.5-6.0條件下質子化形成反應性中間體,可與羧基形成O-酰基異脲酯(半衰期約30分鐘),進而與氨基反應生成酰胺鍵(偶聯效率&g
1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亞胺鹽酸鹽(EDC·HCl)是一種水溶性碳二亞胺類縮合劑,分子式為C8H17N3·HCl,分子量191.7,呈白色至類白色結晶粉末,易溶于水(溶解度>500g/L)和極性有機溶劑。其活性基團為碳二亞胺(-N=C=N-),在pH4.5-6.0條件下質子化形成反應性中間體,可與羧基形成O-酰基異脲酯(半衰期約30分鐘),進而與氨基反應生成酰胺鍵(偶聯效率>95%)。該化合物在25℃下穩定,但水溶液需現配現用(水解半衰期4小時),固態需避光防潮儲存(吸濕性≤1%)。工業級產品純度≥98%(HPLC),關鍵雜質N-羥基琥珀酰亞胺(NHS)含量≤0.5%。
EDC鹽酸鹽的核心優勢在于其溫和的反應條件與高效的偶聯性能。作為零長度交聯劑,其反應無需金屬催化劑參與(比DCC毒性降低90%),在4℃即可實現蛋白質-載體偶聯(抗體保留率>85%)。相較于其他縮合劑,其獨特價值體現在:水溶性特性使反應體系無需有機相(比DCC的水解速率慢5倍),特別適合生物大分子修飾;鹽酸鹽形式避免了DIC導致的副產物積累(副產物尿素水溶性達300g/L);與NHS聯用時可將酰胺化產率提升至98%(比單獨使用EDC高30%)。在生物偶聯領域,其優化的反應參數(pH5.0,摩爾比1:1.2)使熒光標記效率達90%以上(標記物如FITC)。新興應用中,其作為MOFs材料合成助劑,可使鋯基MOFs的比表面積突破2000m2/g(缺陷率<3%)。這種兼具生物相容性與反應選擇性的特點,使其成為蛋白質工程和材料化學不可或缺的工具試劑。
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