菲
菲(Phenanthrene)是一種具有三環(huán)稠合結構的芳香烴,化學式C??H??,分子量178.23 g/mol,屬于多環(huán)芳烴(PAHs)家族。其晶體呈無色片狀(工業(yè)品常帶淡黃色),熔點101℃,沸點340℃,密度1.179 g/cm3,難溶于水(溶解度1.6 mg/L),易溶于苯、乙醚等有機溶劑。化學性質上表現(xiàn)出典型芳香烴特征:可在9,10位發(fā)生親電取代反應(溴化收率>85%),經氧化生成
菲(Phenanthrene)是一種具有三環(huán)稠合結構的芳香烴,化學式C??H??,分子量178.23 g/mol,屬于多環(huán)芳烴(PAHs)家族。其晶體呈無色片狀(工業(yè)品常帶淡黃色),熔點101℃,沸點340℃,密度1.179 g/cm3,難溶于水(溶解度1.6 mg/L),易溶于苯、乙醚等有機溶劑。化學性質上表現(xiàn)出典型芳香烴特征:可在9,10位發(fā)生親電取代反應(溴化收率>85%),經氧化生成菲醌(產率92%),在鈀催化下加氫生成9,10-二氫菲。其特殊的光物理性質包括熒光量子產率0.12(乙醇中)和特征發(fā)射波長365/383 nm。分子平面性使其π電子離域能達335 kJ/mol,比萘高47%,這種電子結構賦予其獨特的半導體特性(禁帶寬度3.45 eV)。
該化合物的核心優(yōu)勢在于其結構剛性和化學可修飾性。作為有機光電材料前體,菲環(huán)骨架使OLED器件的電子遷移率比萘系材料提高2個數量級(達10?3 cm2/V·s)。在催化領域,菲啶類衍生物作為配體可使鈀催化C-C偶聯(lián)反應轉化率提升至99%(TOF值>5000 h?1)。環(huán)境檢測中利用其熒光特性,對多氯聯(lián)苯的檢測限低至0.1 ppb。相較于其他多環(huán)芳烴,菲的優(yōu)勢包括更高的熱穩(wěn)定性(分解溫度480℃)、更低的生物毒性(LC50魚類>10 mg/L)以及更靈活的結構衍生能力(可引入羥基、氨基等10余種官能團)。其衍生物菲咯啉作為分析試劑,與鐵離子的絡合常數(logβ?=21.3)比鄰菲羅啉高3個數量級,在稀土分離和化學傳感器領域具有不可替代性。新型菲基超分子材料更展現(xiàn)出異常的機械強度(楊氏模量8.7 GPa)和氣體吸附性能(CO?吸附量3.2 mmol/g),在環(huán)境治理和能源存儲領域潛力顯著。
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