正丁基鋰（n-Butyllithium，C4H9Li）是有機鋰化合物中最具代表性的強堿性試劑，分子量64.06，常溫下為無色至淡黃色液體（商品常以1.6M己烷溶液形式存在），密度0.68g/cm3（25℃），閃點-12℃，遇水劇烈反應(yīng)（水解焓變-58kcal/mol）。其分子中碳-鋰鍵極性高達70%離子性（Pauling電負性差1.57），使α-碳呈現(xiàn)強親核性（pKa>50）。化學特性表現(xiàn)為：與羰基化合物加成時區(qū)域選擇性達98%（如與環(huán)己酮反應(yīng)生成叔醇產(chǎn)率92%），對鹵代烴的鋰-鹵交換反應(yīng)速率比叔丁基鋰慢5倍但副產(chǎn)物減少40%，在-78℃下可定量拔除端炔氫（轉(zhuǎn)化率>99%）。工業(yè)級溶液活性鋰含量偏差控制在±0.05M，典型雜質(zhì)為丁烷（<0.3%）和氫氧化鋰（<50ppm）。

該試劑的核心優(yōu)勢在于其反應(yīng)可控性與廣泛的底物適應(yīng)性。作為金屬化試劑，其正丁基的空間位阻效應(yīng)使定向金屬化反應(yīng)的選擇性比甲基鋰提高3倍（如吡啶2位鋰化產(chǎn)率達89%）。相較于其他有機鋰試劑，其獨特價值體現(xiàn)在：碳鏈長度平衡了反應(yīng)活性與儲存穩(wěn)定性（0℃下分解速率比仲丁基鋰低60%）；己烷溶劑的低極性（介電常數(shù)1.9）特別適合引發(fā)活性陰離子聚合（聚苯乙烯分子量分布PDI<1.05）；與TMEDA配位后HOMO能級提升0.8eV，可實現(xiàn)芳環(huán)的深度還原（如萘十氫化產(chǎn)率95%）。在制藥領(lǐng)域，其制備的芳基鋰試劑與醛酮加成的手性誘導效果優(yōu)于格氏試劑（非對映選擇性提高2倍）。這種兼具高活性與精確調(diào)控能力的特點，使其成為有機合成和材料科學中不可替代的"分子手術(shù)刀"。