2-[4-(4-氯-1-丁酰基)苯基]-2-甲基丙酸甲酯154477-54-0
2-[4-(4-氯-1-丁酰基)苯基]-2-甲基丙酸甲酯是一種具有復雜分子結構的芳香族酯類化合物,其化學式為C15H17ClO3,分子量為280.75 g/mol。該化合物在常溫下通常呈現為白色至類白色結晶性粉末,熔點在85-88℃范圍內,具有較低的揮發性。其分子結構包含三個關鍵功能團:苯環上的4-氯丁酰基取代基、α-位甲基取代的丙酸酯結構以及甲酯末端,這種多官能團設計賦予其特殊的理化性質。在溶解
2-[4-(4-氯-1-丁酰基)苯基]-2-甲基丙酸甲酯是一種具有復雜分子結構的芳香族酯類化合物,其化學式為C15H17ClO3,分子量為280.75 g/mol。該化合物在常溫下通常呈現為白色至類白色結晶性粉末,熔點在85-88℃范圍內,具有較低的揮發性。其分子結構包含三個關鍵功能團:苯環上的4-氯丁酰基取代基、α-位甲基取代的丙酸酯結構以及甲酯末端,這種多官能團設計賦予其特殊的理化性質。在溶解性方面,該物質易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯等有機溶劑,但在水中溶解度極低(<0.1 mg/mL)。其化學穩定性表現為對光敏感,需避光保存,在酸性條件下易發生酯鍵水解,而在中性至弱堿性環境中相對穩定。
該化合物的核心優勢主要體現在醫藥中間體應用領域。其分子中的氯代丁酰基結構可作為活性位點進行親核取代反應,與各類胺類化合物高效縮合形成酰胺鍵,這使得它成為合成特定藥物分子的關鍵砌塊,特別是在非甾體抗炎藥和抗過敏藥物的工藝路線中具有不可替代性。相較于類似結構的中間體,其優勢在于:甲基取代的α-碳原子能有效抑制消旋化副反應,確保最終產物的光學純度;甲酯基團的保護作用使中間體在后續反應中具有更好的選擇性;而氯原子的定位效應可顯著提高后續芳環取代反應的區域選擇性。在工業化生產中,該物質還展現出良好的結晶性能,有利于通過重結晶獲得高純度產品(常規純度≥99%),且其相對較低的急性毒性(LD50大鼠經口>2000 mg/kg)降低了生產過程中的操作風險。這些特性使其成為現代藥物化學中構建特定苯丙酸類骨架的高效合成子,在簡化多步合成路線、提高總收率方面表現出顯著的技術經濟價值。
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